После успеха первого фильма студия 20th Century Fox построила план на два сиквела, и в третьем фильме основной акцент должен был построиться на Силе Икс. Впрочем, этим планам не суждено было сбыться, так как студия передумала и показала Силу Икс во втором фильме, причем в виде команды, которая просуществовала буквально несколько минут. Компенсировать их небольшое появление должны были в отдельном спин-оффе, но, так как Фоксы были поглощены Диснеем, этот план завис в воздухе. Впрочем, вскоре Райан Рейнольдс объявил, что «Дэдпул 3» выйдет только после «Силы Икс», которая стала бы своего рода кроссовером, как в свое время «Мстители» стали кроссовером после «Железного человека», «Тора», «Невероятного Халка» и «Первого мстителя». Но позже «Силу Икс» все же отменили, и «Дэдпул 3» вышел на первое место.
Райан Рейнольдс, говоря о «Дэдпуле 3», признавал, что их фильм пойдет в совершенно новом направлении, но он не уточнял, в каком именно. Единственное, что он отмечал, так это то, что у них мог получиться роад-муви с Дэдпулом и Росомахой. А Каран Сони, сыгравший Допиндера, раскрыл, что по задумке Дэдпул должен был отправиться на Северный полюс, чтобы спасти Рождество, правда, непонятно, шутил он или говорил серьезно. Несмотря на наличие большого количества планов, их пришлось отложить из-за покупки Фоксов Диснеем, и в то же время Хью Джекман отказался в будущем играть Росомаху, признав «Логана» своим последним и прощальным фильмом.
Через год после премьеры «Дэдпула 2» Зази Битц, сыгравшая Домина, призналась, что будет удивлена, если ее не позовут на съемки следующего фильма. Удивительно, но Зази оказалась единственной, кого не позвали. В новом фильме были и Допиндер, и Сверхзвуковая Боеголовка, и Питер, и Колосс, и многие другие, но только не Зази. О том, что ее не будет, она узнала только в 2021 году, когда актерский состав уже был собран.
По словам Кевина Файги, Райан Рейнольдс во время их встреч выдвигал множество идей насчет будущего фильма. Он даже был согласен принять участие в низкобюджетной работе, в которой главными героями были бы путешествующие Дэдпул и Допиндер. Райан также хотел видеть Хью Джекмана, но ему говорили, что привлечь его невозможно. Ближе к началу съемок Рейнольдс даже придумал, как поместить Дэдпула на самое дно – для этого нужно было расправиться с Колоссом, доброту и заботу которого он начал бы ценить только после его гибели. Но через несколько месяцев к съемочному составу присоединился режиссер Шон Леви, у которого было немного другое видение истории. Райан сомневался в его участии, так как Шон Леви любил снимать только оригинальные фильмы, а не сиквелы, однако Шон был в восторге от самой только мысли приложить свои руки к триквелу «Дэдпула».
Несмотря на то, что поначалу у Райана было огромное количество идей насчет будущего фильма, после начала сотрудничества с Шоном Леви он понял, что они никуда не годятся. Им нужно было снять не обычный фильм про Дэдпула, а фильм, который стал бы связующим между фильмами про Людей Икс и Мстителей. Дефицит идей продолжался несколько недель, и все разрешилось в один момент благодаря Хью Джекману, который позвонил Райану и сказал, что готов вернуться. Рейнольдс много раз до этого упрашивал своего друга снова взяться за Росомаху, но тот каждый раз отказывался. Спустя годы Хью передумал и спас безвыходную ситуацию со сценарием, который никто не мог сдвинуть с мертвой точки.
Когда Хью Джекман сказал, что готов вернуться, Кевин Файги, который, казалось бы, больше всех был заинтересован в его возвращении, посоветовал ему не возвращаться, так как финал «Логана» стал одним из лучших в кинематографе, а «Дэдпул 3» мог его просто-напросто обнулить. Через некоторое время Файги изменил свое мнение и с радостью поприветствовал возвращение Джекмана. Дело при этом оставалось за малым – им нужно было снять фильм так, чтобы не обесценить финал, снятый Джеймсом Мэнголдом. Когда идея с мультивселенной стала основной, Хью Джекман позвонил Джеймсу и сказал, что они хотят сделать. Мэнголд, который еще в 2018 году был против возвращения Росомахи, в этот раз благословил Джекмана и сказал, что они придумали отличный сюжет. Впрочем, обесценить финал – это одно, а опорочить – совсем другое. «Дэдпул» не был бы «Дэдпулом», если бы Райан Рейнольдс не добавил в фильм сцену, в которой его персонаж издевается над скелетом Логана и примеряет его адамантиевые когти.
«Дэдпул и Росомаха» - идеальное название для фильма, в котором Дэдпул – не единственный главный герой. Однако изначально у триквела были другие варианты. Так, Райан Рейнольдс и Хью Джекман перепробовали несколько названий: «Дэдпул против Росомахи», «Росомаха и Дэдпул», «Дэдпул 3 с Росомахой» и даже «Дэдпул и друзья». Последнее название после того, как просочилось в сеть, вызвало негативную реакцию со стороны фанатов, и фильм было принято назвать так, как предлагал Хью Джекман, только наоборот. Он выдвигал «Росомаха и Дэдпул», но это название перевернули и получился «Дэдпул и Росомаха».
Дафни Кин в «Дэдпуле и Росомахе» порадовала многих зрителей, так как после «Логана» она стала неразрывно связана с Росомахой. Первоначально студия держала возвращение Дафни к роли Лоры в секрете, так как хотела сделать фанатам сюрприз. Кин подыгрывала и, когда у нее спрашивали, стоит ли ждать ее возвращения, она говорила, что нет, хотя фильм к тому моменту уже был готов. В конце концов, появление Дафни раскрыли в последнем трейлере, потому что актриса хотела присутствовать на премьере, и ее появление сигнализировало бы о том, что она снялась в фильме. Позже актриса рассказала, что ей нравилось всем врать, и она в этом черпала вдохновение от Эндрю Гарфилда, который точно так же всем врал о своем участии в фильме «Человек-паук: Нет пути домой».
Актеры нередко используют карточки с подсказками во время съемок, особенно если им нужно выдать какой-то очень длинный монолог. Так, Райан Рейнольдс предлагал Крису Эвансу использовать карточки в сцене после титров, в которой Джонни Шторм на протяжении 45 секунд словесно жестко проходится по Кассандре. Эванс отказался, потому что был рад запомнить этот необычный для себя монолог и выдать его по памяти.
Хотя появление Ченнинга Татума, Дженнифер Гарнер, Уэсли Снайпса, Криса Эванса и Дафни Кин поразило зрителей, это мог быть не предел. В начале разработки создатели фильма всерьез обсуждали то, чтобы позвать Николаса Кейджа и дать ему роль Призрачного гонщика. Кроме этого, Роберт Дауни-младший мог появиться в роли Тони Старка, но он отказался из-за согласия на исполнение роли Доктора Дума. Некоторое время шли разговоры также о Кейбле, но было решено, что стоит уделить больше времени другим персонажам, а его стоит оставить для следующих фильмов Марвел.
Изначально Дэдпула-ковбоя озвучил сам Райан Рейнольдс, но позже к актерскому составу присоединился сам Мэттью Макконахи, который взял эту роль на себя. Мэттью при этом оказался не единственной звездой, которая подарила свой голос Дэдпулу из другой вселенной. Леди Дэдпул озвучила Блейк Лайвли, Хэдпула – Нейтан Филлион, а Гарольдпула – Гарри Холланд, брат Тома Холланда.
Хотя Кевин Файги сначала и был против возвращения Хью Джекмана к роли Росомахи, именно он добавил деталь, от которой многие фанаты пришли в восторг. Его единственным условием было то, что они должны были переодеть Росомаху в желтый каноничный костюм, который Фоксы игнорировали на протяжении всех лет, что снимали «Людей Икс».
Несмотря на то, что «Дэдпул» вышел в 2017 году, Хью Джекман посмотрел его только после того, как сделал ряд заявлений касательно своего будущего в роли Росомахи, а точнее отсутствия этого будущего. Позже он пожалел, что не посмотрел фильм с Райаном Рейнольдсом раньше, так как именно он убедил его в том, что его путь в супергероике еще не окончен, и что он мог показать еще очень многое. По словам Джекмана, он сразу же пожалел о своих словах и о своем отказе Райану Рейнольдсу незадолго до этого. Через несколько лет Хью собрался с мыслями и лично позвонил Райану, чтобы обсудить с ним свое возвращение.
Одним из главных достоинств нового фильма является саундтрек Мадонны – «Like a Prayer». Однако сначала Райан и Шон думали, что получить его им будет крайне тяжело, ведь Мадонна всегда с большой неохотой делилась правами на свои треки. Понимая, что шансов на положительный ответ будет больше при личной встрече, они поехали к ней домой, чтобы обсудить этот вопрос тет-а-тет. Они показали и объяснили Мадонне, что хотят сделать, и, к их большому удивлению, она не только согласилась, но также предложила изменить последовательность песни, чтобы она звучала более удачно.
Длительное время Хью Джекман держал рекорд в супергероике, как актер, который дольше всех исполнял одну роль. Впервые он появился в роли Росомахи в 2000 году в фильме «Люди Икс» и продержался 17 лет, завершив свой путь в фильме «Логан». Но с «Дэдпулом и Росомахой» этот рекорд отошел Уэсли Снайпсу, который впервые сыграл Блэйда в одноименном фильме 1998 года, тем самым обойдя Джекмана всего лишь на два года.
Если бы авантюра Райана Рейнольдса удалась, об этом говорили бы во всем мире. Райан хотел выпустить в кинотеатрах «фильм-ловушку» длиной в пять минут, после которых неожиданно начались бы вступительные титры Марвел и начался «Дэдпул и Росомаха». Рейнольдс даже придумал название «Альфа-коп» и заказал постер со слоганом, но студия не дала ему это провернуть.
Начиная с самого первого фильма Марвел – «Железного человека» - за 16 лет было только три фильма, которые одиноким образом выходили единственными за свой год. Чаще всего студия Марвел выпускала по два-три фильма в год, иногда были года, когда студия не выпускала ни одного фильма, и лишь три года, когда студия показывала только один фильм: в 2010-м это был «Железный человек 2», в 2012-м – «Мстители» и спустя 12 лет, в 2024 году, «Дэдпул и Росомаха». При этом изначально в 2024 году также должны были выйти «Капитан Америка: Дивный новый мир» и «Громовержцы», но из-за забастовки Гильдии сценаристов их перенесли на несколько месяцев вперед.